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Gli mwbaenoli sono mwbqcomposti organici che possiedono un mwbggruppo ossidrilico (-OH) e un mwbwgruppo alchenico (-CH=CH-) (il gruppo ossidrilico deve essere necessariamente adiacente ad uno degli mwcaatomi di mwcqcarbonio coinvolti nel mwcgdoppio legame).cite-ref-1[1] Il nome "enolo" deriva dall'unione dei suffissi caratteristici dell'alchene e dell'alcol: -mwdwene e -mweaolo.

I mwegsali in cui sono presenti mwewanioni deprotonati degli enoli vengono definiti mwfaenolati.cite-ref-2[2] I mwgqdioli corrispondenti prendono il nome di mwggendioli dove entrambi gli atomi di carbonio impegnati nel doppio legame sono sostituiti con un gruppo -OH, caratterizzati quindi dal gruppo funzionale -C(OH)=C(OH)- .cite-ref-3[3]

Per la mwiareattività di questi composti, importante in chimica organica e di rilievo anche per le reazioni della mwiqbiochimica cellulare, è di particolare importanza la mwigtautomeria cheto-enolica. Gli enoli possono convertirsi prontamente in mwiwchetoni o mwjaaldeidi: la forma più stabile dominerà sull'altra in un processo di mwjqequilibrio chimico. Risulta quindi molto difficile ottenere un enolo puro, così come è altrettanto difficile ottenere un chetone o un'aldeide puri. In natura si possono ottenere solo delle miscele di questi due composti.

• Sintesi

• Carbonio in α al carbonile

• Catalisi della reazione

• Reattività degli enolati

• Note

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

La sintesi degli enoli è essenzialmente legata alla sintesi delle mwlgaldeidi e dei mwlwchetoni corrispondenti, che in genere si ottengono per ossidazione di mwmaalcoli primari e secondari. Ossidando un alcol si otterrà quindi un chetone o un'aldeide che per effetto della mwmqtautomeria cheto-enolica si convertiranno parzialmente nell'enolo corrispondente fino a raggiungere la condizione di mwmgequilibrio chimico; la mwmwcostante di reazione che determina quest'ultimo parametro è caratteristica per ogni tipo di molecola interessata nel fenomeno della mwnatautomeria cheto-enolica.

Un altro metodo per ottenere un enolo è la reazione di addizione di Hmwnw2O su di un mwoaalchino in corrispondenza del triplo legame, l'enolo mwoqtrans ottenuto risulterà instabile e si convertirà parzialmente nel chetone corrispondente:

Le reazioni che interessano enoli, chetoni ed aldeidi (in particolare il fenomeno della tautomeria cheto-enolica) sono determinate da una proprietà tipica di chetoni ed aldeidi, ovvero l'acidità del carbonio in α al carbonile. La parziale carica positiva del carbonio del carbonile (direttamente legato all'mwpwossigeno) per stabilizzarsi trasferisce parte di questa carica sul carbonio α (attirando più fortemente il mwqadoppietto elettronico di legame). Il carbonio α risulterà quindi tanto più acido quanti atomi di idrogeno ha legati a sé (da un massimo di 3 a nessuno) dal momento che sarà più probabile la rottura di un legame Cmwqqα-H con la formazione di un mwqgcarbanione sul carbonio α. Successivamente al distacco del mwqwprotone libero Hmwra+ si avrà tutta quella serie di reazioni che porterà un generico chetone a convertirsi spontaneamente nel corrispondente enolo:

Le proprietà di aldeidi e chetoni fanno sì che il processo chimico che porta alla formazione di enoli possa essere velocizzato (catalizzato) sia da un ambiente acquoso acido (mwtapH<7) che da un ambiente acquoso basico (pH>7), in particolare:

mwtg

cite-note-11. ↑ mwaa(mwaqmwagENmwaw) mwbamwbqCompendium of Chemical Terminologymwbg, 2ed, mwbwIUPACmwca, ("Gold Book") (1997). Versione online:mwcq mwcg(2006mwcw–mwda) "mwdqenolsmwdg".mwdwDOImwea:mweq mweg10.1351/goldbook.E02124

cite-note-22. ↑ mwfg(mwfwmwgaENmwgq) mwggmwgwCompendium of Chemical Terminologymwha, 2ed, mwhqIUPACmwhg, ("Gold Book") (1997). Versione online:mwhw mwia(2006mwiq–mwig) "mwiwenolatesmwja".mwjqDOImwjg:mwjw mwka10.1351/goldbook.E02123

cite-note-33. ↑ mwla(mwlqmwlgEN) mwlwmwmaenediol, su mwmqdrugs.com. mwmgURL consultato il 1º maggio 2019 mwmw(archiviato dall'mwnaurl originale il 4 marzo 2016).

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su enoli

• mwoqEnciclopedia Treccani, su treccani.it.